Ang Monadnock Building ay natapos noong 1893 ngunit marami sa mga modernong katangian na pinahahalagahan natin ngayon, na may mga mabibigat na pader na ginugugol ng dekorasyon. Hindi nila pinalamutian ang bawat ibabaw, sa halip ay umasa sa masa ng gusali upang ipahayag ang kagandahan nito. 53 Jackson Blvd.
Tinitingnan ng mga istoryador ang Reliance Building bilang lolo ng modernong skyscraper. Ito ay isa sa mga unang gusali na gawa sa bakal na binuo kailanman. 32 N. St.
Ginawa ni Louis Sullivan ang Carson, Pirie, Scott at Building ng Kumpanya noong 1899 bilang istraktura ng bakal na naka-frame na pinapayagan para sa paggamit ng mga dagdag na malawak na bintana, isang pagbabago sa Chicago. 1 S. St.
Kahit na bilang isang modernong arkitekto, ako ay nahulog sa pamamagitan ng apat na mga gusali ng 1920 na flank ang Chicago River: ang Tribune Tower, ang Wrigley Building, 333 North Michigan, at ang London Guarantee Building. May sukat at proporsyon ang mga ito; bilang isang grupo, lumikha sila ng espasyo sa lunsod na kagila-gilalas lamang.
Ang Inland Steel Building ay isang klasikong halimbawa ng midcentury architecture sa Civic Center Plaza. Ito ay isang maliit na gusali ng opisina na may labing siyam na kwento ang taas, ngunit ito ay may armas na hindi kinakalawang na asero, na nagbibigay ito ng isang kamangha-manghang sopistikadong at kalidad ng urbane. 30 W. Monroe St.
Ang John Hancock Center at ang Willis Tower (dating Sears) ay dalawang gusali na nagpapakita ng lubos na integrasyon ng arkitektura at engineering. Dito, ito ay ang mga pagsasaalang-alang sa engineering na dictated form: ang braces at tapering hugis ng Hancock at ang stepped, bundled tubes na lumikha ng Willis. Ang mga ito ay madilim, matipuno at kapansin-pansing, tumutukoy sa Chicago mismo. 875 N. Michigan Ave. at 233 S. Wacker Dr.
Ginawa ni Mies van der Rohe ang S.R. Crown Hall sa Illinois Institute of Technology. Ito ay isang tunay na pagpapahayag ng kanyang pilosopiya, na may katapatan sa mga materyales at isang pamamaraan kung saan ang istraktura ng gusali mismo ay makikita sa labas. Ito ay ekstrang, minimal at lubhang pino. 3300 S. Federal St.
Ang Jay Pritzker Pavilion sa pamamagitan ng Frank Gehry ay isang band shell na isang panlabas na kuwarto sa pinaka-hindi kapani-paniwala pakiramdam. Kapag nakaupo ka sa damuhan na nakikinig sa isang konsyerto at nanonood sa mga dumadaloy na mga beveling panel ng bakal, maaari mong isipin na ang arkitektura ay maaaring maging tulad ng mga nakapirming musika.201 E. Randolph St.
